Derivați halogenați și compuși oxigenați (alcooli, fenoli, eteri)

Derivații halogenați (halogenuri de alchil) sunt compuși organici în care unul sau mai mulți atomi de hidrogen dintr-un alcan sunt înlocuiți cu atomi de halogen (F, Cl, Br, I). Formula generală este R-X, unde R este un radical alchil, iar X este halogenul. Clasificarea se face în funcție de numărul de atomi de halogen (mono-, di-, tri- etc.) sau de tipul atomului de carbon la care este legat halogenul (primar, secundar, terțiar).

Proprietățile fizice includ creșterea punctelor de fierbere cu masa moleculară și polaritatea legăturii C-X, ceea ce conferă reactivitate în substituții nucleofile (SN1, SN2) și eliminări (E1, E2). Compușii oxigenați includ alcooli, fenoli și eteri. Alcoolii (R-OH) conțin grupa hidroxil legată de un carbon saturat.

Sunt clasificați ca primari, secundari, terțiari. Prezintă legături de hidrogen, ceea ce le conferă puncte de fierbere ridicate și solubilitate în apă (până la C4). Reacțiile tipice includ dehidrogenarea, oxidarea (la aldehide/ cetone), esterificarea și deshidratarea (la alchene).

Fenolii (Ar-OH) au grupa OH legată direct de un nucleu aromatic. Sunt acizi slabi (pKa ~10), datorită stabilizării prin rezonanță a anionului fenoxid. Reacționează cu baze tari pentru a forma fenoxizi, iar cu acid azotic formează compuși nitro.

Eterii (R-O-R') sunt compuși cu atom de oxigen legat de doi radicali alchil sau aril. Sunt relativ inerți, dar se pot descompune cu acizi puternici (scindare eterică). Se numesc simplu: dimetileter, etilmetileter, difenileter.

Utilizări: solvenți, anestezice (dietileter), intermediari de sinteză. La BAC, se cer reacții de obținere (ex. alcooli din alchene sau halogenuri), identificare (test cu Na pentru alcooli, FeCl3 pentru fenoli), mecanisme simple (SN1/SN2 la halogenuri, esterificare) și proprietăți fizice comparative.

Exemple

• Exemplul 1: Obținerea alcoolului etilic (etanol) prin hidratarea etenei. Reacție: H2C=CH2 + H2O (H2SO4, 300 °C) → CH3-CH2OH. Mecanism: adiție electrofilă, unde protonul atacă legătura π, formând carbocation stabilizat, apoi apa atacă cationul. Etanolul se separă prin distilare fracționată. Randament: ~95%. Utilizare: solvent, dezinfectant.
• Exemplul 2: Reacția de substituție nucleofilă SN2 la 1-bromopropan cu NaOH. Reacție: CH3-CH2-CH2Br + NaOH (aq) → CH3-CH2-CH2OH + NaBr. Mecanism: OH- atacă carbonul primar din spate, formând o stare de tranziție pentacoordinată, iar bromura iese ca grupă părăsitoare. Condiții: temperatură moderată, solvent polar (apă sau alcool). Produs: 1-propanol. Se observă inversia configurației.
• Exemplul 3: Identificarea fenolului cu clorură de fier (III). Reacție: 3 C6H5OH + FeCl3 → [Fe(OC6H5)6]3- + 3 HCl (complex de culoare violet). Explicație: Fe3+ formează un complex cu anionii fenoxid, care absoarbe lumina în domeniul vizibil, dând o culoare caracteristică. Testul este specific fenolilor (alcoolii nu reacționează).

Concepte cheie: Halogenura de alchil: clasificare (primar, secundar, terțiar) și reacții SN1/SN2/E1/E2, Alcooli: proprietăți fizice (legături de hidrogen), obținere (hidratare alchene, reducere compuși carbonilici), reacții (oxidare, esterificare, deshidratare), Fenoli: aciditate, testul FeCl3, reacții de substituție aromatică, Eteri: nomenclatură, proprietăți, scindare eterică cu HI, Comparație puncte de fierbere: alcool > halogenură > eter > alcan (cu mase molare apropiate)