Compuși organici (hidrocarburi, alcani, alchene, alchine, arene)

Compușii organici reprezintă categoria fundamentală a chimiei carbonului, iar hidrocarburile sunt cei mai simpli compuși organici, formați exclusiv din atomi de carbon și hidrogen. Clasificarea lor se bazează pe tipul legăturilor dintre atomii de carbon. Alcanii (CnH2n+2) sunt hidrocarburi saturate cu legături simple C-C, având hibridizare sp3, geometrie tetraedrică și unghiuri de 109.5°.

Sunt relativ inerți chimic (parafine), dar suferă reacții de substituție radicalică (halogenare) și ardere. Alchenele (CnH2n) conțin o legătură dublă C=C, fiind nesaturate. Prezintă hibridizare sp2, geometrie plană trigonală (unghi ~120°) și izomerie geometrică (cis/trans).

Reactivitatea lor este dominată de adiția electrofilă la dubla legătură (ex. adiția de H2, halogeni, HX, apă) și de polimerizare. Alchinele (CnH2n-2) au cel puțin o legătură triplă C≡C, hibridizare sp, geometrie liniară (unghi 180°). Se caracterizează prin adiție electrofilă (inițial la triplă, apoi eventual la dublă legătură formată) și aciditatea slabă a hidrogenului terminal (C≡C-H) care permite reacții cu metale (ex. formarea de acetiluri).

Arenele (hidrocarburi aromatice) se bazează pe inelul benzenic (C6H6), un sistem conjugat planar cu electroni delocalizați, care conferă o stabilitate termodinamică superioară (energie de rezonanță). Reactivitatea specifică este substituția electrofilă aromatică (nitrare, sulfonare, halogenare, alchilare, acilare) – mult mai ușoară decât adiția. Nomenclatura IUPAC, tipurile de izomerie (de catenă, de poziție, geometrică), mecanismele de reacție și regulile de orientare (orto/meta/para) sunt esențiale pentru înțelegerea comportamentului acestor clase.

În bacalaureat, se cer calcule de randament, identificare de compuși, completarea ecuațiilor și explicarea mecanismelor.

Exemple

• Exemplul 1 (Alcani): Scrieți ecuația reacției de clorurare fotochimică a etanului (C2H6) cu Cl2, obținând cloroetan. Rezolvare: Formula generală a alcanilor CnH2n+2, etanul C2H6. În prezență de lumină (hv) sau căldură, clorurarea este o substituție radicalică în lanț (etapa de inițiere, propagare, terminare). Ecuația globală: C2H6 + Cl2 → C2H5Cl + HCl. Mecanism: Cl2 → 2Cl• (inițiere); Cl• + C2H6 → C2H5• + HCl; C2H5• + Cl2 → C2H5Cl + Cl• (propagare); Cl• + Cl• → Cl2, C2H5• + Cl• → C2H5Cl etc. (terminare). Se pot forma și produși policlorurați, dar la exces de alcan se obține predominant monoclorura. Răspunsul este ecuația echilibrată: C2H6 + Cl2 → C2H5Cl + HCl.
• Exemplul 2 (Alchene): Hidrogenarea catalitică a propenelor are loc în prezență de Ni, Pd sau Pt la 150-200°C. Scrieți ecuația reacției de hidrogenare a propenei (C3H6) la propan (C3H8). Rezolvare: Alchenele adiționează hidrogen molecular la dubla legătură, formând alcani. Ecuația: CH3-CH=CH2 + H2 → (catalizator) CH3-CH2-CH3. Mecanismul implică adsorbiția pe suprafața catalizatorului și adiția sin a doi atomi de H. Randamentul este de obicei cantitativ. Se observă că produsul este un alcan saturat. De asemenea, putem calcula volumul de H2 consumat la condiții normale (1 mol gaz = 22.4 L). Pentru 1 mol propenă se consumă 22.4 L H2 (c.n.).
• Exemplul 3 (Arene): Nitrarea benzenului se realizează cu un amestec nitrant (HNO3 concentrat + H2SO4 concentrat) la 50-55°C. Scrieți ecuația reacției de nitrare a benzenului la nitrobenzen. Rezolvare: Sub acțiunea agentului electrofil (NO2+, generat de HNO3 în H2SO4), are loc substituția electrofilă aromatică. Ecuația: C6H6 + HNO3 → (H2SO4) C6H5NO2 + H2O. Mecanism: HNO3 + H2SO4 ⇌ H2NO3+ + HSO4- ; H2NO3+ → NO2+ + H2O ; NO2+ atacă inelul formând complexul σ (intermediar), care prin eliminarea unui proton H+ regenerează aromaticitatea. Nitrobenzenul este un lichid uleios galben, cu miros de migdale amare. Se poate calcula masa de nitrobenzen obținută din 78 g benzen (1 mol) cu randament 90%: masa teoretică = 1 mol * 123 g/mol = 123 g; masa practică = 123 * 0.9 = 110.7 g.

Concepte cheie: Clasificarea hidrocarburilor: alcani, alchene, alchine, arene, Hibridizarea atomilor de carbon (sp3, sp2, sp) și geometria moleculelor, Reacții caracteristice: substituție radicalică (alcani), adiție electrofilă (alchene, alchine), substituție electrofilă aromatică (arene), Izomerie: de catenă, de poziție, geometrică (cis/trans la alchene), Nomenclatura IUPAC pentru compuși cu catenă liniară, ramificată și cu legături multiple