Pe scurt
Compușii organici cu azot – amine, amiduri și aminoacizi – sunt fundamentali în biochimie și industrie, având proprietăți și reacții specifice. Aminele sunt baze slabe derivate din amoniac, amidurile conțin grupa carbonil legată de azot, iar aminoacizii sunt compuși bifuncționali care formează proteine prin legături peptidice. La Bacalaureat, se cer cunoștințe de nomenclatură, proprietăți chimice și fizice, precum și reacții de identificare.
Clasificarea și structura compușilor cu azot
Aminele
- Definiție: Derivați ai amoniacului (NH₃) în care unul sau mai mulți atomi de hidrogen sunt înlocuiți cu radicali alchil sau aril.
- Clasificare:
-
Amină primară: R-NH₂ (exemplu: etilamină, CH₃-CH₂-NH₂)
- Amină secundară: R₂NH (exemplu: dimetilamină, CH₃-NH-CH₃)
- Amină terțiară: R₃N
- Proprietăți: Sunt baze slabe datorită perechii de electroni liberi de la azot și pot forma săruri cu acizi (de exemplu, clorhidrat de metilamină).
- Exemple importante: Anilina (C₆H₅NH₂), utilizată în sinteza coloranților; metilamina; dietilamina.
Amidurile (amidele)
- Definiție: Compuși care conțin grupa funcțională -CONH₂ (amidă primară) sau -CONHR (amidă secundară) etc.
- Obținere: Prin reacția dintre acizi carboxilici și amine sau amoniac, cu eliminare de apă.
- Importanță: Sinteza polimerilor (de exemplu, nailon) și chimia proteinelor (legătura peptidică).
- Exemple: Acetamida, benzamida.
Aminoacizii
- Definiție: Compuși bifuncționali, având atât o grupă amină (-NH₂), cât și o grupă carboxil (-COOH).
- Proprietăți:
- În soluție apoasă, există sub formă de
ioni dipolari (zwitterioni).
- Au un punct izoelectric specific fiecăruia.
- Importanță: Cei 20 de aminoacizi proteici se leagă prin legături peptidice pentru a forma proteine.
- Exemple: Glicina, alanina, acidul glutamic.
Reacții caracteristice
Pentru amine
- Alchilarea: Introducerea unui radical alchil la azot.
- Acilarea: Reacția cu cloruri acilice (exemplu: anilină + clorură de acetil → N-fenilacetamidă/acetanilidă + HCl). Este o reacție de substituție nucleofilă, unde azotul atacă carbonul carbonilic.
- Formarea de săruri: Reacția cu acizi (de exemplu, cu acid clorhidric).
Pentru amiduri
- Hidroliza: În mediu acid sau bazic, amidurile se descompun în acid carboxilic și amină/amoniac.
Pentru aminoacizi
- Reacția cu ninhidrina: Test calitativ pentru identificare.
- Formarea legăturii peptidice: Reacție de condensare între grupa carboxil a unui aminoacid și grupa amină a altuia.
Nomenclatura
Amine
- IUPAC: Alcanamină (exemplu: etanamină pentru CH₃-CH₂-NH₂).
- Comun: Alchilamină (exemplu: etilamină).
- Pentru amine secundare și terțiare, se folosește prefixul N- (exemplu: CH₃-NH-CH₃ se numește N-metilmetanamină sau dimetilamină).
Amiduri
- Se denumesc după acidul carboxilic corespunzător + „amidă” (exemplu: acid acetic → acetamidă; acid benzoic → benzamidă).
Aminoacizi
- Se folosesc denumiri comune (exemplu: glicină, alanină).
Exemple practice
Exemplul 1 – Nomenclatura aminelor
Denumiți compusul CH₃-CH₂-NH₂.
Răspuns: Etilamină (amină primară).
Explicație: Lanțul principal este etan, iar grupa -NH₂ este la capăt.
Exemplul 2 – Reacția de acilare a aminelor
Scrieți ecuația reacției dintre anilină (C₆H₅NH₂) și clorură de acetil (CH₃COCl).
Răspuns: C₆H₅NH₂ + CH₃COCl → C₆H₅NHCOCH₃ + HCl.
Explicație: Produsul se numește N-fenilacetamidă (acetanilidă). Este o reacție de substituție nucleofilă, unde azotul atacă carbonul carbonilic.
Exemplul 3 – Aminoacizi și punct izoelectric
Glicina (H₂N-CH₂-COOH) are pKa₁=2,34 (COOH) și pKa₂=9,60 (NH₃⁺). Calculați punctul izoelectric (pI).
Răspuns: pI = (pKa₁ + pKa₂)/2 = (2,34 + 9,60)/2 = 5,97.
Explicație: La pH=5,97, molecula este neutră electric (zwitterion).
Verifică-te!
- Cum se clasifică aminele în funcție de numărul de radicali legați de azot?
- Care este produsul reacției dintre anilină și clorură de acetil?
- Ce reprezintă punctul izoelectric al unui aminoacid?