Pe scurt
Compușii organici cu oxigen (aldehide, cetone, acizi carboxilici) sunt caracterizați de prezența grupelor carbonil (C=O) și carboxil (-COOH). Aldehidele se oxidează ușor la acizi carboxilici (reacția Tollens), iar acizii carboxilici reacționează cu alcoolii formând esteri (esterificare Fischer). Proprietățile fizice includ puncte de fierbere mai mari datorită legăturilor de hidrogen, iar la Bacalaureat se cer recunoașterea funcțiunilor, ecuații de reacție și sinteze simple.
Grupa carbonil (C=O) – aldehide și cetone
- Aldehidele (R-CHO) au grupa carbonil terminală.
- Cetonele (R-CO-R') au grupa carbonil centrală.
- Proprietăți fizice: puncte de fierbere mai mari decât ale alcanilor analogi datorită legăturilor de hidrogen intermoleculare.
Grupa carboxil (-COOH) – acizi carboxilici
- Acizii carboxilici (R-COOH) conțin grupa carboxil, un amestec de carbonil și hidroxil.
- Formează dimeri prin legături de hidrogen, având puncte de fierbere foarte ridicate.
- Aciditatea crește cu electronegativitatea substituenților.
Reacții specifice
- Oxidarea aldehidelor: se oxidează ușor la acizi carboxilici (reacția Tollens – oglinda de argint – pentru identificare).
- Reducerea aldehidelor și cetonelor: la alcooli, prin hidrogenare catalitică sau cu hidruri metalice (LiAlH₄, NaBH₄).
- Reacțiile acizilor carboxilici:
- Cu
bazele → săruri.
- Cu alcoolii în mediu acid → esteri (esterificare Fischer).
Exemple importante
- Formaldehida (metanal) – dezinfectant.
- Acetona (propanonă) – solvent.
- Acid acetic (etanic) – oțet.
Cerințe la Bacalaureat
- Recunoașterea funcțiunilor.
- Scrierea ecuațiilor de reacție (saponificare, oxidare cu K₂Cr₂O₇).
- Proprietăți acide.
- Sinteze simple (de la alcooli la aldehide/acizi).
- Pentru rezolvarea problemelor: aplicarea bilanțului atomic și a numărului de oxidare al carbonului din grupa funcțională.
Exemple rezolvate
- Exemplul 1: Identificarea unei aldehide. Se tratează 2 g de compus organic cu reactiv Tollens (amoniacal de argint). Se formează 4.32 g de argint metalic (masa atomică Ag=108). Determinați masa molară a compusului dacă este o aldehidă saturată. Rezolvare: Reacția: R-CHO + 2[Ag(NH₃)₂]OH → R-COONH₄ + 2Ag + 3NH₃ + H₂O. Moli Ag = 4.32/108 = 0.04 moli. Moli aldehidă = 0.04/2 = 0.02 moli. Masa molară = 2/0.02 = 100 g/mol. Formula generală: CₙH₂ₙO. 12n + 2n + 16 = 100 => 14n = 84 => n=6. Compusul: hexanal (C₆H₁₂O).
- Exemplul 2: Oxidarea unei cetone. Se dă o cetonă cu formula C₄H₈O. Scrieți ecuația de oxidare cu K₂Cr₂O₇/H₂SO₄. Rezolvare: Cetonele sunt rezistente la oxidare blândă, dar cu oxidanți puternici (K₂Cr₂O₇ concentrat, căldură) se rup legăturile C-C de lângă carbonil, formând un amestec de acizi carboxilici cu catene mai scurte. Pentru butanona (CH₃-CO-CH₂-CH₃): produse – acid acetic (CH₃COOH) și acid propanoic (CH₃CH₂COOH). Ecuația: CH₃-CO-CH₂-CH₃ + 3[O] → CH₃COOH + CH₃CH₂COOH. Se egalează cu K₂Cr₂O₇. Pentru Bac, se cere doar scrierea produselor, nu și coeficienții complecși.
- Exemplul 3: Esterificarea acidului acetic cu etanol. Calculați masa de ester obținută din 60 g acid acetic și 46 g etanol, cu randament 80%. Rezolvare: Ecuația: CH₃COOH + C₂H₅OH → CH₃COOC₂H₅ + H₂O (H₂SO₄ catalizator). Moli acid = 60/60 = 1 mol. Moli etanol = 46/46 = 1 mol. Raport 1:1, acidul acetic este reactantul limitator (ambele 1 mol). Moli ester teoretic = 1 mol. Masa molară ester = (12*4 + 8 + 16*2) = 48+8+32=88 g/mol. Masa teoretică = 88 g. Masa practică = 88 * 0.8 = 70.4 g.
Verifică-te!
- Care este diferența structurală principală între o aldehidă și o cetonă?
- Ce reactiv se folosește pentru identificarea aldehidelor și ce observație se face?
- Ce tip de reacție are loc între un acid carboxilic și un alcool în prezență de H₂SO₄ concentrat?