Pe scurt
Hidrocarburile sunt compuși organici formați exclusiv din carbon și hidrogen, clasificați în alifatice (saturate și nesaturate) și aromatice. Alcanii suferă reacții de substituție radicalică, alchenele și alchinele reacții de adiție electrofilă, iar compușii aromatici reacții de substituție electrofilă aromatică. Aceste reacții stau la baza producerii de combustibili, polimeri, medicamente și alte substanțe esențiale.
Clasificarea hidrocarburilor
Hidrocarburile se împart în două mari categorii
- Hidrocarburi alifatice – pot fi saturate sau nesaturate
-
Alcanii – au legături simple C-C, formula generală CₙH₂ₙ₊₂
- Alchenele – au una sau mai multe legături duble C=C, formula CₙH₂ₙ
- Alchinele – au legături triple C≡C, formula CₙH₂ₙ₋₂
- Hidrocarburi aromatice – cel mai important reprezentant este benzenul (C₆H₆), caracterizat prin stabilitate datorită aromaticității (sistem de electroni π delocalizați, care respectă regula lui Hückel: 4n+2 electroni π)
Reacții caracteristice ale alcanilor
Alcanii sunt relativ inerți chimic, dar pot suferi reacții de substituție radicalică.
- Exemplu: Clorurarea metanului în prezența luminii UV sau la temperatură ridicată
- CH₄ + Cl₂ → CH₃Cl + HCl (clorură de metil)
- CH₃Cl + Cl₂ → CH₂Cl₂ + HCl (diclorometan)
- CH₂Cl₂ + Cl₂ → CHCl₃ + HCl (triclorometan sau cloroform)
- CHCl₃ + Cl₂ → CCl₄ + HCl (tetraclorură de carbon)
- Mecanismul este radicalic (inițiere, propagare, terminare)
Reacții caracteristice ale alchenelor și alchinelor
Alchenele și alchinele sunt foarte reactive datorită legăturilor π, participând la reacții de adiție electrofilă:
- Hidrogenare
- Halogenare
- Hidrohalogenare
- Hidratare în mediu acid – reacție de adiție Markovnikov (hidrogenul se leagă de carbonul cel mai hidrogenat)
-
Exemplu: Hidratarea etenei cu H₂SO₄
- H₂C=CH₂ + H₂O → (H₂SO₄) → CH₃-CH₂-OH (etanol)
- Mecanism: adiția electrofilă a protonului la dubla legătură formează un carbocation etil, atacat de apă, urmată de deprotonare
- Polimerizarea – duce la formarea de polimeri
Alchinele terminale (cu legătura triplă la capătul lanțului) au un caracter acid slab datorită hidrogenului legat de carbonul sp; ele pot forma acetiluri metalice.
Reacții caracteristice ale hidrocarburilor aromatice
Benzenul și derivații săi suferă predominant reacții de substituție electrofilă aromatică (SEAr):
- Nitrarea – cu amestec sulfonitric (HNO₃ concentrat + H₂SO₄ concentrat)
-
Exemplu: C₆H₆ + HNO₃ → (H₂SO₄) → C₆H₅NO₂ + H₂O (nitrobenzen)
- H₂SO₄ servește ca agent de deshidratare, generând ionul nitroniu (NO₂⁺), un electrophil puternic
- Gruparea nitro este un substituent de tip meta în cazul unor reacții ulterioare
- Sulfonarea
- Halogenarea – în prezență de catalizator Lewis
- Alchilarea Friedel-Crafts
- Acilarea Friedel-Crafts
Înțelegerea mecanismelor de reacție, a factorilor sterici și electronici, precum și a regulilor de orientare (orto-, meta-, para-) pentru derivații benzenului substituiți este esențială.
Aplicații practice ale hidrocarburilor
Hidrocarburile au numeroase aplicații practice
- Combustibili – gaz natural, benzină
- Materii prime pentru industria petrochimică
- Solvenți
- Lubrifianți
- Sinteza de medicamente, detergenți și polimeri
Concepte cheie
- Clasificarea hidrocarburilor: alifatice (alcani, alchene, alchine) și aromatice (benzen și derivați)
- Mecanismele de reacție: substituție radicalică (alcani), adiție electrofilă (alchene, alchine), substituție electrofilă aromatică (benzen)
- Reguli de orientare și reactivitate: regula Markovnikov, efectele electronice ale substituenților (orto, meta, para)
- Aromaticitatea și regula lui Hückel (4n+2 electroni π)
- Aplicații practice: combustibili, solvenți, materii prime pentru polimeri și industria chimică
Verifică-te!
- Care este formula generală a alcanilor și ce tip de reacție suferă aceștia?
- Ce regulă se aplică la adiția apei la o alchenă nesimetrică și cum se numește aceasta?
- Ce rol joacă acidul sulfuric concentrat în reacția de nitrare a benzenului?